刺激の合成における重要なモノマーとしてのマレイン酸

May 24, 2023

Scientific Reports volume 13、記事番号: 3511 (2023) この記事を引用

740 アクセス

2 オルトメトリック

メトリクスの詳細

ポリ(アクリル酸-co-アクリルアミド-co-マレイン酸) (p(AA-co-AM-co-MA)) 高吸水性ポリマーは、アクリル酸 (AA)、アクリルアミド (AM)、およびマレイン酸 (MA) から合成されました。フリーラジカル共重合による。 結果は、高吸水性体の構造中のマレイン酸の存在が、スマートな高吸水性体の作成において重要かつ優れた役割を果たしていることを示しました。 超吸収体の構造、形態、強度は、FT-IR、TGA、SEM、レオロジー分析を使用して特性評価されました。 超吸収体の吸水能力を決定するために、さまざまな要因の影響が調査されました。 最適化された条件によれば、蒸留水（ＤＷ）中での超吸収体の吸水能力は１３４８ｇ／ｇであり、１．０重量％のＮａＣｌを含む溶液（ＳＣＳ）中では１０６ｇ／ｇであった。 超吸収体の保水能力も調査した。 超吸収体の動的膨張は、フィック拡散とショットの擬似二次モデルによって特定されました。 さらに、超吸収体の再利用可能性を蒸留水と食塩水中で研究しました。 超吸収体の能力を模擬尿素およびブドウ糖溶液で調査したところ、非常に良好な結果が得られました。 高吸収体の応答能力は、温度、pH、イオン強度の変化に対する膨潤および収縮挙動によって確認されました。

世界で最も重要な工業用材料の 1 つは高吸水性ポリマー (SAP) です。 SAP の製造に対する世界的な需要は、病院のベッドパッド、乳児用および大人用のおむつ 1 のほか、農業 2、食品加工 3、上下水処理 3、組織工学 4、センサー 5、ドラッグデリバリー 6 にも使用されているため、非常に豊富です。 SAP は親水性ヒドロゲルの一種で、乾燥重量の数百倍に達する大量の水やその他の水溶液を吸収して保持することができます。 これらの三次元ポリマーネットワークは、化学的または物理的架橋のため、水や生理学的溶液には溶解しません7。 天然素材を用いた高吸収体の製造が注目されているが、材料の価格が高いため、まだ工業化されていない。 それでも、AA と AM は、製造が容易で、低コストで入手可能であり、重合が速いため、超吸収剤を合成するのに業界で最適なモノマーです 8,9。 AA および AM は、高い親水性、優れた柔軟性、キレート性、生分解性を備えています10。 さらに、ポリマーネットワークにおける AA と AM の共重合により、ゲルの強度が向上することがわかりました 11。 一方、マレイン酸 (MA) は、低コスト、優れた相溶性、非毒性のため、最近ポリマーの製造で人気を集めているもう 1 つの工業的に合成された化合物です 12,13。 したがって、これらの安価な分子と価値のある特性を備えた新規な超吸収体の調製は非常に重要です。

敏感なヒドロゲルは、物理的、化学的、生物学的刺激に応答した材料の吸収/放出および膨潤/脱膨潤挙動により、多くの注目を集めています。 中でも、温度、pH、イオン強度は、シンプルであり、複雑な装置や高価な材料を必要としないため、非常に重要です17。 温度感受性ヒドロゲルの調製に関しては、親水性官能基と疎水性官能基の存在が決定的な役割を果たすことが証明されています18。 親水性モノマーが N-イソプロピルアクリルアミド (イソプロピル疎水性部分を持つ) と共重合すると、温度に敏感なヒドロゲルが生成されます 19。 また、キトサン、セルロース、ゼラチン、ポロクサマーとその誘導体は、熱応答性ヒドロゲルの合成に適した出発材料です20。 一方で、アニオン性およびカチオン性官能基の存在が、pH 感受性ヒドロゲルの合成において重要な役割を果たしていることが特定されています 21、22、23。 アクリル酸誘導体がカルボキシメチルデキストラン、アルブミン、ゼラチン、アルギン酸塩、キトサンなどの天然ポリマーと反応すると、pH 応答性ヒドロゲルが合成されます 21、22、23。 したがって、スマートヒドロゲルの調製において、熱および pH に敏感な生産特性における新しいモノマー構造を見つけることは非常に重要です。 AA、AM、MA モノマーからはスマートな超吸収体はありません。

したがって、この記事では、安価で入手可能な出発原料を使用した価値のある高吸収性の合成について説明するだけでなく (スキーム 1)、温度などのさまざまな刺激に応答できるインテリジェントな高吸収性の調製において重要なモノマーとして MA を導入します。 、pHおよびイオン強度媒体。

p (AA-co-AM-co-MA) の合成とその提案された構造。

N,N'-メチレンビスアクリルアミド (98%) (MBA)、アクリルアミド (99.9%)、マレイン酸 (99%)、アクリル酸 (99%)、水酸化ナトリウム、過硫酸アンモニウム (98%) (APS) が提供されました。メルク社の分析グレード。

スマート超吸収体 (p(AA-co-AM-co-MA)) を調製するために、AA (1.80 g、25 mmol)、AM (0.73 g、10 mmol)、および MA (1.47 g、12 mmol) を完全に溶解しました。マグネチックスターラーを使用してビーカー内の 13 mL DW に添加します。 続いて、ＮａＯＨ（２．００ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびＭＢＡ（０．００４５ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。 次いで、溶液を６０℃以上に加熱した。 次に、ＡＰＳ（０．０１８ｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を前の溶液に注ぎ、重合反応を２時間行った。 次に、作製した高吸収体を室温で乾燥させた。 次に、得られた高吸収体をＤＷに浸漬して、ホモポリマーおよび未反応物質を除去した。 最後に、得られた超吸収体を60℃のオーブンで乾燥させました。

最適化段階のすべての反応は、異なる量の AM、AM、MA、APS、NaOH、および MBA を使用して同じ方法で実行されました。 さらに、p(AA-co-AM) 超吸収体は、MA モノマーを使用せずにこの方法で調製されました。

JASCO FT/IR-6300 分光計を備えた KBr ディスク法を使用して、室温で FT-IR スペクトルを取得し、ポリマー鎖の官能基を同定しました。 レオロジー特性評価は、Anton-Paar Physica MCR 301 機械によって超吸収体の強度を決定するために行われました。 熱安定性は、N2 流下、加熱速度 10 °C/min で 25 ～ 800 °C までの熱重量分析 (TGA-Perkin Elmer) によって評価されました。 DME Dualscop C-26 顕微鏡を使用して、超吸収体の形態を研究しました。 メトローム pH メーター (827 pH lab) を使用して、溶液の pH を制御しました。 これらの分析 (FT-IR、レオロジー、TGA、および FE-SEM) を実行するために、FD-5005-BT 凍結乾燥機を使用して、超吸収剤、p(AA-co-AM-co-MA) および p(AA) を凍結乾燥しました。 -co-AM)、-75 °C で 48 時間。

計算には 3 つの等しいサンプルが使用され、結果は平均として表されました。

一定量の超吸収体を、25 °C のさまざまな溶液 (さまざまな pH 溶液やさまざまな種類の塩溶液を含む) に 24 時間浸漬しました。 次いで、膨潤した超吸収体を溶液から取り出し、式１に従って吸水能力を計算した。 (1).24

この式において、Q (g/g)、W1 および W0 はそれぞれ吸水能力、超吸収体の膨潤重量および乾燥重量です。

超吸収体の膨張/収縮挙動は、典型的な重量法を利用して測定されました。 まず、乾燥したサンプルを、明確な特徴と特別な条件 (イオン濃度、pH、および温度の点で) を備えた水性媒体中で膨潤させました。 次に、膨潤した超吸収体を媒体から分離し、特定の時点で重量を量りました。 続いて、膨潤した高吸収体を特徴や条件が異なる別の媒体に入れて収縮量を観察しました。 そして、膨らんだ状態で重量を測定しました。 これらの膨張と収縮の調査は 3 サイクル実行されました。

吸水力の速度論を決定するために、1 グラムの超吸収剤を過剰な DW または SCS に浸漬し、Q の量を計算しました。これらの速度論データは、等しい時間距離で記録されました。 その後の研究では、フィック拡散モデル (式 2) と擬似 2 次速度論モデル (式 3) を適用して、異なる時間 (t) での Q 量をフィッティングしました 9,24。

上式において、時刻ｔおよび平衡状態となった後の高吸水性体の吸水率は、それぞれＱｔ（ｇ／ｇ）およびＱｅ（ｇ／ｇ）である。 式では、 (2)、K と n はそれぞれ超吸収体の特性定数と拡散指数に対応します。 K2 は式 (1) の膨潤速度定数です。 (3)。

超吸収性の保水量を調べるために、DW または SCS で平衡化 (Qe) した際にサンプルの重量を測定しました。 次のステップでは、サンプルを 25 °C と 50 °C のさまざまな温度のオーブンに置きました。 その後、各サンプルの重量を 1 時間ごと (Qt) に 1 回、9 時間測定しました。 保水量（Wr）は式（1）により計算されました。 (4)25．

最大の吸水性を有する ap(AA-co-AM-co-MA) 超吸収剤の合成において優れた条件を見つけるために、DS または SCS でさまざまなパラメーターが考慮されました。 出発物質の所望の量を見つけるために、AA、AM、MA、APS、NaOH、および NMBA の量を変更しました。 1 つの物質の最適量を得るとき、他の物質の量は一定に保たれました。 さまざまなパラメータの結果は次のとおりです。

AA モノマーの量を変えることによる吸水力の変化を調べました (図 1a)。 １．８０ｇの量のＡＡモノマーを含むＤＷにおける最大吸水能力は８１６±７９ｇ／ｇであり、ＳＣＳにおいては７８±４ｇ／ｇであることが判明した。 まず、AA含有量の添加により吸水量が増加します。 アクリル酸は、超吸収性の柔軟性をもたらすモノマーです。 柔軟性の増加に伴い、高吸収体による吸水量が増加します。 AA の濃度を増加させるとより大きな速度で単独重合が行われ、残りの分子は反応に参加しないため、吸水能力は最大に達した後に減少します 26。 したがって、他の官能基の相乗効果は減少します。 その後、AAの添加によりMAの割合は直ちに減少し、AAからの3.6gではMAの役割が完全に省略されます。 続いて、AAとAMの間で重合が起こり、鎖に沿った柔軟性を加えてAAの数を再び増やすことで、吸水量が5.67gのAAで556g/g吸水度まで向上します（2番目の最大吸水度） ）。 その後、AAの単独重合と酸基間の架橋剤の生成により、吸水性は再び低下します。

以下の変数の影響下でのｐ（ＡＡ－ｃｏ－ＡＭ－ｃｏ－ＭＡ）超吸収体の吸水能力：（ａ）ＡＡの量。 (b) AM の量。 (c) APS 開始剤の量。 (d) MBA 架橋剤の量。 (e) 中和量。 (f) 反応時間。 DW用データ（青色）、SCS用データ（赤色）。

AM は優れた耐塩性機能を備えているため、非イオン性モノマーとして使用および最適化されました 27。 図 1b は、吸水能力に対する AM 量の影響を示しています。 結果は、最大吸収容量が DS では 1348 ± 153 g/g に達し、SCS では 0.73 g AM で 106 ± 10 g/g 増加したことを示しました。 最初の最大値までの最初の増加は、AM モノマーの親水性によるものです。 最大値の後は、AA の増加と同様に、AM の添加により MA (吸収率の主要な物質) の部分が減少します。 AM量が1.35gになった時点でMAを完全に除去する。 そしてアミド基の親水性によりAM量が蓄積することで再び吸水量が増加します。 しかし増加は続かなかった。 吸水率が 1.59 を超えると低下するのは、媒体粘度の増加により、媒体中のフリーラジカルや反応物の活性種の移動が妨げられるためです28。

MA の濃度変化から、この化合物 1.47 g が最大の吸水量を示すことがわかりました。 ただし、この量より少ない場合は吸水性が低下し、これより高い場合は吸水性の値は一定です。

吸水量に対するAPS量の変化を図1cに示します。 結果によると、APS 量 0.018 g で、DS の最大吸水能力は 1348 ± 153 g/g、SCS では 106 ± 10 g/g です。 Allcock と Frederick の研究によると、開始剤の量が増加すると、フリーラジカル重合におけるポリマーの分子量が減少します。 この分子量の減少により、ポリマー鎖末端が増加します25。 開始剤の含有量が増加すると架橋密度が増加し、それが吸水能力に影響を与えるようです。 超吸収剤による吸水能力は、開始剤含有量が０．４５重量％未満になると減少した。 おそらくこれは、開始剤によって生成されるフリーラジカルの含有量が減少するため、ネットワークが効果的に形成されないためであると考えられます29。

フローリーのネットワーク理論によれば、架橋剤はネットワーク密度と超吸収体の吸水能力に影響を与える重要な要素です。 この理論では、架橋剤の増加によりネットワーク ノードと密度が増加します30。 したがって、架橋剤の量が増えると、構造の剛性が増加し、吸水性の量が制限されます30。 図 1d によると、DS の最大吸光度は 1744 ± 87 g/g で、架橋剤の量は 0.0030 ～ 0.0040 g の範囲にあります。 ただし、超吸収体の寸法構造が不安定であり、機械的特性が無視できるため、この量は最適な量として選択されませんでした。 量が 0.0030 g 未満では、粘性のあるゲルのみが生成されます。 レオロジー分析から得られた機械的強度に従って、0.0045 gの架橋剤を含む作製された超吸収体が最適量として選択されました。 この量による吸水容量は、DW で 1348 ± 153 g/g、SCS で 106 ± 10 g/g でした。

中和度は、重合速度と三次元ネットワーク電荷密度の重要なパラメーターです。 その結果、超吸収体が吸収できる水の量に大きな影響を与えます。 中和度は、NaOH29で中和されたAAおよびMAのカルボキシル基のモル百分率として定義されました。 吸水性の最大容量は、2gの中和で図1eに示されており、DWおよびSCSでそれぞれ1348±153g/gおよび106±10g/gでした。 AA と MA のより活性なカルボキシレート基により、水を吸収する能力は 2 g まで中和量が増加するにつれて強化されます。 これは、アクリル酸の中和によって生成されるカルボキシレート基間の静電気力の反発と、コポリマー中の浸透圧的に活性なイオン性カルボキシレート基の数に起因すると考えられます31。 中和度が２ｇを超えると吸水量が低下する。 これは、架橋剤の加水分解と、カルボキシレート基の数が増えることによる生成物の溶解度の増加によるものと考えられます29。

図1fに示すように、超吸収体の吸水能力に対する反応時間の影響が研究されました。 2 時間後の最大容量は DW で 1348 ± 153 g/g、SCS は 106 ± 10 g/g でした。 より短い時間では、重合はおそらく不完全であり、その結果、ポリマー画分の溶解度が増加し、架橋剤の形成が不十分になる。 反応時間が長くなると、ポリマーネットワーク内に多数の架橋剤が存在し、ネットワーク内のポリマー鎖の伸長が阻害され、吸水能力が低下します29,32。

得られた結果によると、最大の吸水能力を有する p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収剤の合成に最適な条件は、AA (1.80 g)、AM (0.73 g)、MA (1.47 g) です。 、NaOH (2 g)、反応時間 2 時間、反応温度 60 ～ 70 °C。 MA の効果を証明するために、MA を使用せずに最適条件下で p(AA-co-AM) 超吸収体を合成し、その吸水容量も測定しました (866 ± 41 g/g)。 したがって、結果は、ｐ（ＡＡ－ｃｏ－ＡＭ－ｃｏ－ＭＡ）超吸収体の構造におけるリンゴ酸の効率を裏付けた。

p(AA-co-AM-co-MA)超吸収体のFT-IRスペクトルを図2aに示します。 3411.5 cm-1 の広帯域は、AM ユニットの NH 基の伸縮振動に起因します。 また、カルボン酸単位の –OH 基の伸縮振動とも重なっています 33。 約2946.7 cm-1のバンドは、p(AA-co-AM-co-MA)のメチレン基のC-H吸収バンドに関連しています。 1723 cm-1 と 1677.7 cm-1 の吸収バンドは、それぞれカルボキシル基とアミド基の C=O 伸縮振動に割り当てられます 34,35。 また、アミドの –N–H 屈曲はアミド基の C=O と重なっています。 1452.1 cm-1 のバンドは対称伸縮 -CH=CHCOO-Na+ に起因し、グループ COO- の非対称伸縮振動は 1569.7 cm-136 にあります。 さらに、1405.8 cm-1 と 1172.5 cm-1 のバンドは、それぞれ -CONH2 ユニットと COOH ユニットの C-N 伸縮と C-O 伸縮に対応します 37,38。 FT-IR の結果は、p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体が首尾よく調製されたことを明確に証明しました。 また、2 つの超吸収体のピーク強度の変化を比較すると、ポリマー ネットワークの構造内で MA がうまく共重合していることがわかります。

(a) p(AA-co-AM-co-MA) および p(AA-co-AM) の FT-IR スペクトル、および (b) p(AA-co-AM-co-MA) の TGA および dTGおよびp(AA-co-AM)超吸収体。

図 2b は、p(AA-co-AM-co-MA) および p(AA-co-AM) 超吸収体の TGA 曲線および DTG 曲線を示しています。 p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の曲線は、5 段階の分解を示しています。 重量減少の最初のステップは約 40 ～ 170 °C で、水分が失われるため、表面および網目の細孔内で水分が吸収されます。 第 2 段階は 175 ～ 290 ℃の範囲で観察され、これは MA 単位の 2 つのカルボキシル基からの水の除去と環状無水物の形成によるものです 39。 3 番目のステップ (260 ～ 384 °C の範囲) では、AM ユニットのアミド基とポリマー鎖上の架橋剤が分解されました。 4 番目のステップは 394 ～ 520 °C で、ポリマー鎖上のカルボン酸基と無水物基を除去します。 最終ステップ (520 °C 以上) では、ポリマー主鎖が切断され、ポリマーネットワークが破壊されます 40、41、42。 一方、p(AA-co-AM) 超吸収体の曲線は 4 段階の分解を示しています。 p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収材と同様に、表面とネットワークの水分損失により、重量減少の第一段階は 50 ～ 218 °C の範囲になります。 230 ～ 352 °C の範囲での第 2 ステップでは、AM ユニットのアミド基と架橋剤がポリマー鎖から除去されます。 3 番目のステップは 360 ～ 537 °C の範囲で、ポリマー鎖からの AA 単位のカルボキシル基の破壊に関連します。 540 °C を超える温度での分解の第 4 段階は、主鎖と有機残留物の分解によるものと考えられます40、41、42。 したがって、TGA および DTG 分析により、p(AA-co-AM) 超吸収体は p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体よりも 1 段階低いことが確認され、これはマレイン酸の存在に起因すると考えられます。

乾燥状態および膨潤状態のp(AA-co-AM-co-MA)超吸収体の外観を図3a、bに示します。 乾燥した超吸収体と膨潤した超吸収体の間にはかなりの違いがありました。 乾燥した高吸収体の扁平な形状とは異なり、膨潤した高吸収体の形状は完全な球形になります。

それぞれ乾燥モード (a) および膨潤モード (b) での p(AA-co-AM-co-MA) のデジタル写真。 p(AA-co-AM-co-MA)超吸収体のSEM顕微鏡写真(c、d)、およびp(AA-co-AM)超吸収体のSEM顕微鏡写真(e、f)。

図 3c、d は超吸収体の SEM 顕微鏡写真を示しています。 AA、AM、および MA から調製された超吸収体の構造は、相互に接続された大きな細孔の存在により、優れた表面機能と吸収機能を提供しました 43。 また、これらの相互接続された細孔は大きな中空チャネルの形をしており、水やその他の溶媒の急速な移動を促進できます。 また、p(AA-co-AM)超吸収体のSEM顕微鏡写真を図3e、fに示します。 これらは、細孔の構造とサイズが p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の表面と比較して異なることを示しています。 これは MA モノマーの関与によるものと考えられます。

レオロジー分析を使用して、調製された超吸収体の粘弾性特性を研究しました。 この目的のために、まず、超吸収体の線形粘弾性範囲である LVE (線形粘弾性) が応力スイープ テストを通じて決定されました。 この範囲では、貯蔵弾性率（G'）と損失弾性率（G''）は加えられた応力に依存しません（図4a）。 また、この図は、より小さい吸収性（DW で 1347.72 ± 153.09 g/g）の超吸収体が、より高い吸収性（1743.59 ± 86.83 g/g で DW）の超吸収体よりも大きな臨界応力（σc）を有することを示しています。 これは、外部ストレスに対する耐性が高いことを示しています。 ゲルの強度を決定するもう 1 つの重要なレオロジー パラメーターは、減衰係数 (tan δ) です。 図 4b は、せん断応力減衰係数のプロットを示しています。 Tan δ の増加は液体の挙動 (tan δ が 1 より大きい) を示し、値の減少は固体状 (ゲル) の挙動 (tan δ が 1 未満) を示します 44。 Tan δ 値が小さいほど、ポリマー系内での相互作用が強いことを示します 45。 図4bに示すように、高い吸収性を備えた超吸収体のtanδ値は1にかなり近く、より液体のような挙動（ゲル強度が低い）であることを示しています。 したがって、吸水能力とゲル強度は反比例の関係にあることが示され 44、また 2 つの超吸収体の位相角も調査されました。 完全弾性材料の位相角は 0° (0 π rad)、完全粘性材料の位相角は 90° (π/2 rad) です 46。 この結果から、応力範囲（0.1〜1）における吸収性の低い超吸収体のたわみ角（1347.72±153.09g/g）は、完全に弾性のある材料のたわみ角に近いことがわかります（図4c）。 対照的に、より高い吸収性の超吸収体は粘性のある材料に近くなります。

DW で膨潤した超吸収体の粘弾性特性：（a）せん断応力の関数としての G' および G"、（b）せん断応力に対するtanδ、（c）せん断応力に対するたわみ角、および（d）G'およびG 」と膨潤超吸収体の周波数の関係。

応力掃引実験に続いて、周波数掃引テストが 0.1 ～ 1000 rad/s の範囲で実行されました。 図 4d は、これらの実験の結果を示しています。 吸収性が小さい超吸収体の G' 値は、すべての周波数で G'' 値よりも大幅に高く、より固体状 (ゲル状) の挙動を示しています。 したがって、吸収力が小さいこの超吸収体のゲルは、吸収能力が高い超吸収体のゲルよりも強度が高かった44。 吸収力が小さい超吸収体のゲルでは、G' が G'' よりも大きく、弾性挙動が粘弾性挙動を克服していることを示しています。 さらに、サンプルの柔軟性が低下するため、高周波数ではサンプルの剛性が高くなる傾向があります47。

図5a、bに示すように、p(AA-co-AM-co-MA)超吸収体のDWおよびSCSにおける膨潤速度曲線は類似しています。 図示されているように、DW と SCS の両方で、吸水性は初期段階で急速に上昇し、平衡に達するまで徐々に増加します。 この膨潤挙動は、浸透圧の差の変化によって説明できます。 p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の構造では、親水基の存在とカルボキシレート官能基 (アニオン基) 間の静電反発により、最初は浸透圧の差が大きくなります。 その結果、水分子が高吸水性ポリマーのネットワークに容易に侵入し、膨潤速度が増加します。 それにもかかわらず、浸透圧の差は、ネットワーク内の水分子が増加することによって減少します。 したがって、膨張速度は徐々に遅くなり、平衡に達します48。

p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の膨潤動態 (a、b)。 2 つの古典的な動力学理論モデル (c) ln f の lnt 依存性、および (d) p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の t と t/Qt の関係が研究されます。

フィック拡散モデルは、初期段階で DW および SCS の超吸収体に水分子が浸透するメカニズムを説明するためにも適用されました。 この目的のために、ln (f) 対 ln (t) をプロットして、式 1 に基づいて n (傾き) と k (切片) の量を求めました。 (2) (表 1)。 図 5c では、曲線は良好な線形相関を示しています。 拡散メカニズムのカテゴリ 7,24 に基づくと、DW における超吸収体の吸水挙動は、フィック拡散とポリマー鎖緩和 (非フィック拡散) の両方によって支配されます。 一方、SCS の吸水性はフィック拡散が支配的です。

擬二次モデルを適用して運動機構を調査した。 式を使用すると、 （3）、時間に対するt / Qtのプロットは、DSおよびSCSで達成されました（図5d）。 表 1 には、計算された速度パラメータもリストされています。 DW および SCS では相関係数 (R2) が高いため、擬似 2 次運動モデルは超吸収体の運動挙動を記述するのに適しています。 また、この速度論モデルの実験結果は、計算された Qe, cal 量を使用することによってほぼ確認されました。

超吸収体の実用化に関しては、その保水挙動を測定することが非常に重要です。 したがって、さまざまな温度（25 および 50 °C）での DW および SCS における p(AA-co-AM-co-MA) の水分保持時間を図 6 に示します。高吸収性はさまざまな条件で異なりました。 超吸収体を 2 つの温度の生理食塩水と 50 °C の DW に置くと、大量の水分が急速に失われます。 ただし、この挙動は 25 °C の DW では観察されませんでした。 結果は、超吸収体の水分保持率が、25 °C および 50 °C での DW でそれぞれ 63.54% および 9.36% であることを示しています。 また、1wtあたりの保水性も優れています。 % NaCl 溶液は、25 °C および 50 °C、9 時間でそれぞれ 11.98% および 0.96% になります。 水分保持は、水分子と超吸収体間の水素結合相互作用とファンデルワールス力に起因すると考えられます49。 これらの結果から、温度が上昇すると保水能力が著しく低下することがわかります。 この挙動の原因は、おそらく高温での水素結合の弱体化とその破壊に関連していると考えられます50。

(a) 25 °C および (b) 50 °C における、DW (青色) および SCS (赤色) における p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の保水率。

超吸収体の再利用性と再膨潤性は、その効率性にとって重要な要素です。 この目的のために、1 グラムの超吸収体を DW または SCS に浸して平衡状態に達しました。 次にサンプルを乾燥させ、その後の測定に使用しました。 図 7 は、DW および SCS における p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体の再利用可能性を示しています。 したがって、再生高吸収体を同じ条件で５サイクル継続して使用した。 再使用するたびに、超吸収体の吸水能力は若干減少し、5 回の再膨潤後にそれぞれ 876 g/g および 48 g/g の溶液 (DW および SCS) を吸収できます。 5 サイクル後のこの高い吸収能力は、その安定したポリマーネットワークによるものと考えられます 51。 超吸収性構造における物理的架橋の破壊により、保水力が弱まり、最終的に吸水能力が低下する可能性があります52。

(a) DW および (b) SCS における p(AA-co-AM-co-MA) の再利用性。

調製した超吸収体の潜在的な用途を拡大するために、合成尿、生理食塩水、尿素溶液、D-グルコースを含む 4 種類の模擬生体液での吸収能力を調査しました。 模擬生理学的流体の中で、尿素溶液中の超吸収剤の能力は、DW 媒体と比較して大きかった。 また、超吸収体の吸収能力は、D-グルコース溶液とDWで同じでした。 合成尿や生理食塩水に対する高吸収体の吸収能力は低下しました（図8）。 これらの結果は、生理食塩水および合成尿中の陽イオン（Na+、K+、Mg2+、Ca2+）の電荷スクリーニング効果を実証しました。 この現象は、アニオン間の静電反発力（超吸収性骨格上のカルボキシレート基）の減少につながります。 その結果、高分子ネットワークと外部媒体の間の浸透圧の差が減少します53。 ドナン浸透圧平衡に基づくと、溶液中の移動性陽イオンが多いほど、浸透圧の差は小さくなります。 したがって、超吸収体は収縮します54。

超吸収体の吸水能力に対する模擬生体液の影響。

異なる体液における超吸収体の吸収能力の順序は次のとおりです: 尿素溶液 > D-グルコース溶液 > 生理食塩水 > 合成尿。 また、吸収容量は DW で測定した値よりも尿素水中での方が高かった。 さらに、合成尿における高吸収体の吸収能力は生理食塩水と同等でした。 この現象は NaCl の存在に起因しており、NaCl は超吸収体の吸収能力に重要な貢献をしています 55。

図９ａは、ＮａＣｌ、ＭｇＣｌ２、およびＦｅＣｌ３を含む多様な塩溶液の２つの異なる濃度で水を吸収するｐ（ＡＡ−ｃｏ−ＡＭ−ｃｏ−ＭＡ）超吸収体の能力を示す。 結果は、塩溶液中では超吸収体の吸水能力が低下することを示しています。 その理由は、塩溶液中のカチオンの保護効果にあると考えられます。 塩溶液は、カルボン酸基をカチオンで保護することにより、効果的な静電反発を防ぎます。 この状況では、ポリマーネットワークと塩溶液の間の浸透圧差が減少し、その結果、超吸収体の吸水能力が減少します。 図 9a は、塩濃度が高い溶液では吸水能力が低下することを示しています。 この現象は、高濃度の溶液中の過剰なカチオンによって引き起こされます。 また、同じ濃度の塩溶液では、カチオン電荷が増加すると、超吸収体の水を吸収する能力が減少します。 この現象は、フローリー方程式の理論 (カチオン電荷: 1 価 > 2 価 > 3 価) と一致します 33。

(a) 塩感受性係数 (f) および p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収剤の吸水能力、(b) DW および SCS の超吸収剤の塩分制御による可逆的なオンオフ切り替え。 変更間の時間間隔は 1 時間でした。

さらに、式。 (5) を使用して、無次元の塩感受性係数 (f) を計算しました。 異なるカチオン電荷を持つ 3 つの塩の超吸収体の f 値を図 9a26 に示します。 結果は、超吸収体の塩カチオン感度がそれぞれ Na+ < Mg2+ < Fe3+ であることを示しています56。

p(AA-co-AM-co-MA) および p(AA-co-AM) 超吸収体の変調は、サンプルをそれぞれ DW および SCS に浸漬することによって調査されました。 超吸収剤をＤＷ中で１時間膨潤させ、次にＳＣＳ中に１時間浸漬し、その後、超吸収剤の吸水能力を時間の関数として測定した。 一定の時間間隔での研究では、超吸収体は DW 中では膨潤するが、塩溶液中では収縮することが示されています (図 9b)。 このオン-オフの切り替えは3回の膨潤-収縮サイクル後も依然として存在しますが、p(AA-co-AM)超吸収体はイオン強度に対してわずかな応答を示し、毎回この特性が減少します（図9b）。 塩を添加すると、媒体と超吸収性ネットワークの間の浸透圧差が減少します。 その結果、水分子が超吸収体から出て収縮します57。

ｐＨに対する感受性は、異なるｐＨ溶液におけるｐ（ＡＡ－ｃｏ－ＡＭ－ｃｏ－ＭＡ）超吸収体の吸水能力を分析することによって決定された（図１０ａ）。 超吸収体の吸水能力は溶液のイオン強度に影響されるため、緩衝液は使用されませんでした。 したがって、NaOH 溶液 (アルカリ性 pH)、HCl 溶液 (酸性 pH)、および DW を使用して、最終溶液の pH 値を調整しました。 吸収される水の量の変化は、酸性媒体の –NH3+ 基と塩基性媒体の –COO- 基の反発によって説明できます。 pH 2 から 7 に上昇すると吸水能力は急激に増加し、その後 7 ～ 8 では減少し、pH 8 ～ 9 ではほぼ一定で、pH 9 ～ 14 では急激に減少します。 酸性条件では吸水能力は無視できます。ほとんどの -COO- 基がプロトン化され、-COOH 基に変換されます。 したがって、アニオン間の反発力が弱まり、ネットワークが縮小します。 さらに、より多くのプロトン化により水素結合相互作用が強化され、ポリマーネットワーク内に余分な物理的架橋が生成され、吸水能力の低下につながります56。 酸性条件下と同様に、Cl-対イオンの電荷遮蔽効果がポリマーネットワーク内のアンモニウムカチオンを遮蔽し、効果的な反発を妨げました。 pH値が増加すると、カルボキシレート基間の静電反発力が強化されるため、吸水容量が増加します。 したがって、ポリマーネットワークが拡張され、吸水能力は pH = 6 で最大値に達します。ただし、ほとんどの酸性基 (-COOH) と塩基性基 (-CONH2) は、pH 7 ～ 9 の範囲では非イオン化形態になります。 したがって、カルボン酸とアミド基の間の水素結合は一種の架橋を引き起こす可能性が高く、その結果、水を吸収する能力が低下します。 高アルカリ性溶液 (pH > 10.0) では、過剰な Na+ カチオンが静電反発相互作用を妨げるため、吸水能力が低下します 58。

(a) さまざまな pH 溶液における p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収剤の吸水能力。 (b) pH 6 および 3 の溶液中での超吸収剤の可逆的な pH 制御オン/オフ切り替え。pH 変化の時間間隔は 15 分でした。

超吸収体が収縮/膨張状態を示す pH 値の調節は、制御された薬物送達システムに使用できます。 図１０ｂに示すように、ｐＨ６．０溶液中で膨潤したｐ（ＡＡ−ｃｏ−ＡＭ−ｃｏ−ＭＡ）超吸収体は、ｐＨ３．０の溶液中で急速に収縮し、優れた可逆的なオン／オフスイッチが１５分以内に達成される。 このオンオフの切り替えは 3 回の膨張収縮サイクルの後でも行われましたが、p(AA-co-AM) 超吸収体は pH 媒体に反応しませんでした 59。

変調挙動の研究は、さまざまな用途での超吸収体の使用の可能性にとって不可欠です。 図 11a、b は、DW または SCS のいずれかで 25 ℃と 50 ℃の 2 つの温度に 24 時間さらされたときの、調製された超吸収体の膨潤-収縮挙動を示しています。 結果から、25 °C での両方の溶液の吸水性は 50 °C よりも高かったのに対し、p(AA-co-AM) 超吸収体は温度刺激に応答しなかったことがわかります。 この吸水性の低下は、水分子による超吸収性ネットワーク構造内のヒドロキシル基とカルボキシル基間の水素結合の破壊に起因すると考えられます25。 また、膨潤状態でのポリマー鎖の膨張により、水分子がポリマーネットワーク構造から容易に除去できる可能性があります7。

(a) DW および (b) SCS の超吸収材の可逆的な T 制御オン/オフ スイッチ。 変化間の時間間隔は 24 時間でした。

この研究の目標は、スマート超吸収体の合成における新しい構造としてマレイン酸を導入して、効率的なスマート p(AA-co-AM-co-MA) 超吸収体を調製することでした。 さまざまな分析により、共重合プロセスの発生が正確に確認されました。 すべての超吸収体における重要な要素は、吸収適性、速度、強度、保持時間です。 この超吸収体では、他の報告されている超吸収体と比較して、これらの要素が非常に優れています。 DW および SCS の最大吸水容量は、それぞれ 1348 g/g および 106 g/g です。 特に尿素 (1627) や D-グルコース (1127) などの生理学的溶液における吸収能力は、文献で報告されている量のほとんどよりも非常に高くなります。 超吸収剤は、DW 溶液と生理食塩水の両方で良好な吸収率を示しました。 DW および SCS の初期段階における吸水性の動力学モデルは、それぞれ非フィック型および支配的なフィック型拡散のメカニズムに従いました。 また、実験結果は擬似二次運動モデルとよく一致しました。 レオロジー分析により、超吸収体の形状と強度が維持されていることが確認されました。 超吸収体の応答特性に関しては、塩、pH、および温度溶液中でのオンオフ切り替えの可逆性挙動が良好に示されました。 また、超吸収材は、吸水能力を大幅に低下させることなく、5回リサイクルして再利用しました。 より速い膨潤性、大量の水分を保持する能力、および複数の刺激に応答する能力を備えたこの超吸収体は、農業から生物医学分野まで幅広い用途に役立つ可能性があります。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 [補足情報ファイル] に含まれています。

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この研究は、イスファハン大学の研究評議会の支援を受けて実施されました。

イスファハン大学化学科、私書箱 81746-73441、イスファハン、イラン

ファテメ・ジャマリ、ネガール・エトミナニ・エスファハニ、アッバス・ラフマティ

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FJ: 実験の実施、原案作成、形式解析。NE-E.: 調査、原案作成、リソース、ソフトウェア、あらゆる形状の作図、作表。AR: レビューと編集、監督、概念化。 著者全員が最終原稿をレビューしました。

アッバス・ラフマティ氏への通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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転載と許可

Jamali, F.、Etminani-Esfahani, N. & Rahmati, A. 刺激応答性ポリ(アクリル酸-アクリルアミド-コ-マレイン酸)高吸水性ポリマーの合成における重要なモノマーとしてのマレイン酸。 Sci Rep 13、3511 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-30558-3

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受信日: 2022 年 10 月 27 日

受理日: 2023 年 2 月 24 日

公開日: 2023 年 3 月 2 日

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